नीना गुप्ता को सामाजिक मानदंडों को धता बताने और अपनी शर्तों पर जीवन जीने के लिए जाना जाता है। उसकी जीवनी में साच काहुन तोहनीना ने भारत में वेडलॉक के बाहर गर्भवती होने की अपनी आकर्षक यात्रा को याद किया। जब नीना मसाबा के साथ गर्भवती थी, तो उसके कई दोस्तों ने उसे सामाजिक कलंक से बचने के लिए शादी करने का सुझाव दिया। नीना को पता था कि वह क्या करना चाहती थी।

उसने अपनी जीवनी में लिखा, साच काहुन तोह, कि उसके दोस्त सुजॉय मित्रा ने उसे एक समलैंगिक व्यवसायी से शादी करने की सलाह दी। अपने प्रस्ताव पर प्रतिक्रिया करते हुए, नीना ने कहा, “मैंने उन्हें हँसाया क्योंकि मुझे विवाद से बचने के लिए सिर्फ शादी करने के बारे में सही नहीं लगा। मुझे पता था कि मुझे बहुत मुश्किल सवालों के जवाब देना होगा।”

“एक सार्वजनिक व्यक्ति होने का मतलब था कि हमारा जीवन, मेरा और मेरे बच्चे का, हमेशा अटकलों के लिए होगा। लेकिन मैंने खुद से कहा कि जब मैं उस पर आएगा तो मैं उस पुल को पार करूंगा। तब तक, मैं ढीले कपड़े के पीछे छिप जाता था जब तक मैं कर सकता था,” नेना गुप्ता ने याद किया।

2023 में सतीश कौशिक की मृत्यु के बाद, अनुपम खेर ने अपने प्रिय मित्र की याद में एक संगीत कार्यक्रम की मेजबानी की। नीना गुप्ता, जो दिवंगत अभिनेता के प्रिय मित्र हैं, ने उस प्रार्थना में खुलासा किया कि सतीश कौशिक ने उन्हें शादी का प्रस्ताव दिया।

“जब मैं गर्भवती थी, तो मैं बहुत चिंतित थी क्योंकि मेरी गर्भावस्था बहुत गन्दा थी। यह बहुत विवादास्पद था, इसलिए वह मेरे घर में आया था। इसलिए, मैं बहुत चिंतित था और मैं रो रहा था, ‘मैंने कहा,’ मुझे नहीं पता था कि आगे क्या होगा।

नीना गुप्ता 1980 के दशक में वेस्ट इंडीज के पूर्व क्रिकेटर विवियन रिचर्ड्स को डेट कर रही थी। उसने 1989 में अपनी बेटी मसाबा गुप्ता को जन्म दिया और उसे एक ही माँ के रूप में पाला। 2008 में, नीना ने एक निजी समारोह में विवेक मेहरा से शादी की।